UJIAN MID SEMESTER

NAMA          :         Hidayah Chuswatun Chasanah

NIM               :         A1C111038

KELAS         :         Pendidikan Kimia Reguler 2011

UJIAN MID SEMESTER          

MATAKULIAH           : Kimia Organik II

SKS                                      : 3SKS

WAKTU                            : Mulai  Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00

PENGAMPU                 : Dr. Syamsurizal, M.Si

1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.

Jawaban :

• Skema Reaksi 

reaksi perubahan ester menjadi amida :

Suatu senyawa ester dapat dirubah menjadi suatu senyawa amida dengan mereaksikan senyawa ester tersebut dengan Amonia (NH₃) . Pada reaksi ini , ester direaksikan dengan Amonia (NH₃) menghasilkan suatu senyawa amida dan juga alcohol. Disini alcohol adalah merupakan hasil samping dari reaksi tersebut. Adapun reaksinya dapat dituliskan sebagai berikut :

reaksi perubahan amida menjadi Benzoil Klorida :

Langkah selanjutnya yaitu mengubah suatu senyawa amida menjadi suatu senyawa asil klorida yang mana disini diubah menjadi benzoil klorida. Suatu senyawa amida yang diperoleh dari reaksi diatas (reaksi antara ester dengan NH₃) direaksikan kembali dengan HCl sehingga pada reaksi ini menghasilkan senyawa benzoil klorida dan NH₃. Pada reaksi ini, NH₃ merupakan hasil samping dari reaksi sintesis benzoil klorida tersebut. Adapun reaksinya yaitu :

2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.

Jawaban :

• Manfaat dari Benzoil Klorida yaitu mempercepat reaksi antara fenol dengan beberapa Asil Klorida yang kurang reaktif.

Benzoil klorida memiliki rumus molekul C₆H₅COCl. Gugus -COCl terikat langsung pada sebuah cincin benzen. Senyawa ini jauh lebih tidak reaktif dibanding asil klorida sederhana seperti etanoil klorida.

Fenol pertama-tama diubah menjadi senyawa ionik natrium fenoksida (natrium fenat) dengan melarutkannya dalam larutan natrium hidroksida.

Ion fenoksida bereaksi lebih cepat dengan benzoil klorida dibanding fenol, tapi biarpun demikian reaksi tetap harus dikocok dengan benzoil klorida selama sekitar 15 menit. Padatan fenol benzoat terbentuk.

3.Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.

Jawaban :

Benzoil Klorida dapat dikonversi menjadi asam benzoate yaitu dengan cara mereaksikan senyawa benzoil klorida tersebut dengan air . Ketika benzoil klorida tersebut direaksikan dengan air , OH^- yang berasal dari air menggantikan posisi Cl pada benzoil klorida . Kemudian terbentuklah asam benzoate dan HCl . Adapun reaksinya adalah sebagai berikut :

Kemudian ada 3 turunan dari asam benzoat yang dimodelkan disini yaitu :

• Aspirin

Aspirin biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

• Parasetamol

Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

• Natrium Benzoat

Natrium benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.

Pengaruh Resonansi

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:

Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut:

Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.

4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?

Jawaban :

Asam O-asetilsalisilat  (aspirin) adalah turunan asam salisilat yang telah dikenal  sebagai prototip obat analgesik kelompok  NSAIDs. Sayangnya, stabilitas senyawa ini menjadi salah satu kelemahannya,  di samping efek sampingnya.

Reaksi yang paling berkontribusi dalam degradasi aspirin  adalah hidrolisis yang menghasilkan produk  asam salisilat dan asam asetat. Reaksi ini berlangsung dalam berbagai pH dan laju reaksinya mengikuti kinetika order pertama semu  (Marr,2004)  tetapi dalam suasana yang lebih basa,aspirin terhidrolisis lebih cepat (Reynolds, 1982). 

Kemampuan organisme tertentu untuk menurunkan senyawa aromatik dan hidrokarbon rantai panjang yang luar biasa karena jenis molekul yang stabil untuk menyerang oleh banyak agen aktif kimia. Namun, dibatasi untuk kelompok terbatas bakteri, yang paling menonjol menjadi pseudomonad dan terkait Gram-negatif spesies, dan beberapa jamur. Kapasitas untuk mendegradasi senyawa aromatik karena sintesis enzim yang mengkatalisis penggabungan oxygenase langsung dari oksigen ke dalam molekul substrat. Untuk molekul aromatik, pengenalan gugus hidroksil, dikatalisis oleh enzim oksigenase, efek resonansi yang stabil dari cincin benzena, sehingga membuat lebih rentan terhadap serangan oleh enzim yang mengkatalisis oksigenase lanjut pembukaan cincin. Produk fisi cincin kemudian lebih lanjut dimetabolisme, memproduksi intermediet dari siklus trikarboksilat yang pada gilirannya dimetabolisme melalui siklus itu. Jalur kemungkinan untuk degradasi asam asetilsalisilat oleh Acinetobacter lwoffii.