Amida
Amida adalah senyawa yang sangat tidak reaktif, karena protein terdiri dari asam amino yang dihubungkan oleh ikatan amida. Amida tidak bereaksi dengan ion halida, ion karboksilat, alkohol, atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang masuk adalah basa lemah dari gugus pergi amida.
Amida dapat bereaksi dengan air dan alkohol jika campuran reaksi dipanaskan dalam suasana asam.
Teori orbital molekul dapat menjelaskan mengapa amida yang tidak reaktif. Amida memiliki kontributor resonansi penting di mana saham nitrogen satu pasangan dengan karbon karbonil, orbital yang berisi
pasangan bebas tumpang tindih orbital kosong dari gugus
karbonil.
Keadaan tumpang tindih menurunkan energi-satu pasangan itu bukan basa atau nukleofilik-dan menimbulkan energi dari orbital gugus karbonil, sehingga kurang reaktif terhadap nukleofil. Amida dengan kelompok NH2 bisa didehidrasi dengan sebuah nitril. Reagen dehidrasi umumnya digunakan untuk tujuan ini adalah P2O5, POCl3, dan SOCl3.
Sumber :
moko31.files.wordpress.com/2010/11/sna-fix.docx
1. Amida tidak bereaksi dengan ion halida, ion karboksilat, alkohol, atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang masuk adalah basa lemah dari gugus pergi amida.
akan tetapi Amida dapat bereaksi dengan air dan alkohol jika campuran reaksi dipanaskan dalam suasana asam.
yang ditanyakan , mengapa bisa demikian ? padahal sudah disebutkan bahwa amida tidak bereaksi dengan air maupun alkohol.
Saudari hidayah,saya akan mencoba menjawab pertanyaan anda,dalam reaksi tanpa katalis, amida tidak akan terprotonasi. Oleh karena itu, air, yang sangat miskin nukleofil, harus menyerang amida netral yang jauh lebih rentan terhadap nukleofilik daripada serangan dari amida terprotonasi. Selain itu, kelompok dari intermediat tetrahedral tidak terprotonasi dalam reaksi tanpa katalis. Oleh karena itu,-OH adalah gugus pergi dari tetrahedral menengah-karena– OH merupakan basa yang lemah dari–NH2.Ketika amida di hidrolisis dalam kondisi asam,proton asam dari karbonil oksigen,meningkatkan kerentanan karbon karbonil untuk menyerang nukleofilik apabila tidak menggunakan katalis asam kuat maka reaksi tidak dapat berlangsung karena tidak adanya protonasi.
BalasHapusmenurut saya Amida dapat bereaksi dengan air dan alkohol jika campuran reaksi dipanaskan dalam suasana asam karena amida akan terprotonasi (dapat melepaskan proton), jika campuran tersebut tidak dipanaskan dalam suasana asam dalam setiap kasus, maka yang akan terjadi adalah nukleofil yang masuk adalah basa lemah dari gugus pergi amida..
BalasHapusdan reaksi itu bisa terjadi dalam suasana asam bisa juga dipengaruhi faktor suhu dan ada tidaknya katalis.misalnya dalam suhu sekian derajat reaksi itu dapat berlangsung dalam suasana asam atau misalnya dengan adanya katalis ini dan tidak adanya katalis ini maka reaksi akan berlangsung pada suasana asam...
itu menurut saya,semoga membantu...